La Juventus abbandona la Champions League perdendo in casa 1-0 contro il Deportivo La Coruña dopo la sconfitta con lo stesso risultato subita al Riazor due settimane fa. Lippi ha schierato una squadra senza gli infortunati Gianluca Zambrotta, Alessandro Birindelli, David Trezeguet, Mark Iuliano e Igor Tudor, mentre Antonio Conte è squalificato. La mossa a sorpresa è la rinuncia a Gianluca Pessotto con spostamento di Stephen Appiah sulla sinistra e l'avanzamento di Nicola Legrottaglie a far filtro davanti alla linea difensiva e a guardare da vicino Juan Valeron. Javier Irureta ha deciso invece di sostituire l'influenzato Enrique Romero con Joan Capdevilla schierando l'uruguaiano Walter Pandiani al centro dell'attacco al posto di Diego Tristán. Il resto della formazione galiziana risulta così per nove undicesimi la stessa che aveva battuto i bianconeri al Riazor. Dopo pochi minuti oltretutto i bianconeri hanno dovuto rinunciare anche al capitano Alessandro Del Piero, vittima di un infortunio muscolare. Al 12' il Deportivo realizza la rete del decisivo vantaggio. Rilancio lungo di Josè Molina, Paolo Montero e Ciro Ferrara non riescono a chiudere su Pandiani, che di controbalzo lascia partire un sinistro che si insacca sull'angolo alto alla destra di Gianluigi Buffon. Un'eliminazione che brucia per la partita dell'andata sbagliata e per l'emergenza che i bianconeri hanno dovuto affrontare nel ritorno. Il Milan invece accede ai quarti di finale battendo sonoramente al Meazza lo Sparta Praga per 4-1 dopo il pareggio a reti inviolate di due settimane fa a Praga. La formazione di Carlo Ancelotti si presenta senza Clarence Seedorf e lo sostituisce con Massimo Ambrosini. In attacco la coppia Filippo Inzaghi-Andriy Shevchenko con il brasiliano Kakà a supporto. Per gli ospiti Jirí Štajner, che aveva segnato in amichevole contro l'Italia a Palermo, è l'unico attaccante con Lukáš Zelenka a sostegno. Gli esterni Karel Poborský e Rastislav Michalík pensano più alla fase difensiva che a spingere in avanti. I rossoneri, che nelle sette partite fin qui disputate nel torneo avevano segnato appena quattro gol, chiudono subito i cechi nella loro metà campo con un possesso di palla asfissiante che però non riesce a produrre chiare occasioni da rete. Al 45' Ambrosini ha la palla buona per portare in vantaggio il Milan. Il centrocampista si inserisce sul primo palo sul cross dalla sinistra di Giuseppe Pancaro, ma non riesce a girare il colpo di testa di quanto servirebbe per inquadrare la porta difesa da Kouba. Il vantaggio rossonero è però rimandato solo di qualche secondo. Shevchenko lavora un buon pallone a centrocampo e allarga sulla destra per Cafu. Sul cross del brasiliano, Inzaghi anticipa di testa il suo diretto avversario. Il pallone si impenna e scavalca Kouba insaccandosi sul palo più lontano. Lo Sparta non si dà per vinto e l'attaccante Toma Jun prende il posto di Zelenka. Il cambio si rivela subito azzeccato. Michalík approfitta di un errore della difesa rossonera e scappa sulla sinistra. Preciso il cross basso per Jun, e altrettanto preciso il tocco al volo di piatto del nuovo entrato che non lascia scampo a Dida. Ma il pareggio che avrebbe eliminato il Milan dura solo qualche minuto. Inzaghi lavora un buon pallone e allarga bene sulla sinistra per Pancaro. Sul perfetto cross del terzino, Shevchenko batte Kouba con un colpo di testa angolato.
All'80' il Milan segna il gol della sicurezza. Kakà lancia Shevchenko in contropiede. L'attaccante ucraino ha il tempo di mirare e di battere in diagonale Kouba. Ma c'è ancora il tempo per il quarto gol del Milan che porta la firma di Gennaro Gattuso con un tiro rasoterra da fuori area che si insacca anche grazie alla deviazione di Johana. I tifosi rossoneri possono festeggiare la qualificazione dove il Milan attende il nome della prossima avversaria che Ancelotti si augura non sia già il Real Madrid.